V roce 1675 koupil Obořiště Tomáš Pešina z Čechorodu, český katolický duchovní, který před svou smrtí v roce 1680 odkázal svůj majetek řádu paulánů (pavlínů), aby zde postavili klášter. Jeho stavba proběhla již v letech 1681-88 v barokním slohu.
Později byl postaven barokní klášterní kostel sv. Josefa na půdorysu tří prolínajících se oválů, dílo Kryštofa Dienzenhofera, který byl slavnostně vysvěcen dne 21.března 1712. Jeho stavba trvala 10 let. Klášter byl v roce 1786 zrušen dekretem Josefa II.
Na začátku 20. století získali klášter redemptoristé, kteří zde zřídili teologické učiliště a gymnázium.
To bylo v roce 1950 zrušeno a od 20. srpna 1953 je areál kláštera využíván jako výchovný ústav.